Chennebrun est traversée par plusieurs bras de l'Avre, affluent de l'Eure. Une partie de son eau est captée en aval et alimente Paris en eau potable. L'eau de l'Avre rentre dans Paris par le viaduc de l'Avre construit par Gustave Eiffel sur la commune de Saint-Cloud (Hauts-de-Seine).

Chennebrun se situe à la frontière entre la France et la Normandie qui existait aux XIe et XIIe siècles. Le village était un village frontière avec son château fort dont aujourd'hui il reste un vestige encore visible dans le parc du château reconstruit au XVIIe siècle.

Chennebrun était l'un des châteaux qui assurait la défense de la Normandie. Face à lui, de l'autre côté de l'Avre, lui faisaient face le Thymerais et les châteaux de La ferté-vidame et de Brezolles qui appartenaient aux puissants barons de Châteauneuf-en-Thymerais, fidèles serviteurs des rois de France.

Les Fossés du Roy marquant cette frontière sont encore visibles sur la commune. Ils avaient été creusés pour protéger la Normandie de l'envahisseur potentiel : la France. Ces fossés du Roy restent visibles dans le quartier du Moulin.

Le village est entouré de deux bois aux noms évocateurs de l'ancienne frontière : l'un s'appelle le bois de France et l'autre le bois de Normandie.

Vestiges de la frontière entre la France et la Normandie, ils bornèrent au sud le duché de Normandie et furent réalisés entre 1158 et 1168.

Des portions importantes sur les 100 km du tracé initial existent encore : dans l'Orne à Bures (le Bois Fouquet), Sainte-Scolasse-sur-Sarthe (Fossé leroi), Saint-Agnan-sur-Sarthe (le Petit Jouet), Mahéru (Bel Erable), Moulins-la-Marche (la Bâchellerie, la Pothinière), Les Genettes, Les Aspres (la Campagne des Boulayes, la Campagne des Ardrillères, la Campagne des fossés, la Campagne des petits plants, la Brosse), Irai (la Marinetterie, Champ Hubert), Beaulieu (le Pommerai, le bas Breuil) ; dans l'Eure à Chennebrun, Saint-Christophe-sur-Avre (derrière le château d'eau), le Genetay, la Minglière, Les Barils (près de l'entrée de Center Parcs), Pullay (les Hayes Leroi), Verneuil-sur-Avre (la Chabotière), Bâlines (la Fainéanterie), Courteilles (les Maisons rouges, le Jarrier), Tillières-sur-Avre (la Haye Rault), Muzy (le Fossé du roi).

Érigés pour briser l'élan de troupes à cheval, ils symbolisent la puissance du duc de Normandie, par ailleurs roi d'Angleterre, comte d'Anjou, duc d'Aquitaine.

Malmenés par la mise en culture, par le remembrement, les portions existantes aujourd'hui demeurent dans des zones essentiellement boisées. Le fossé qui a toujours été à sec a servi pour les besoins de l'hydraulique entre Beaulieu et Chennebrun comme bief servant à conduire les eaux détournées de l'Avre sur les deux moulins principaux du secteur (d'où la position anormalement haute de la rivière de l'Avre à Chennebrun par rapport à son lit initial).

Les Fossés royaux (re)connus depuis les travaux de Bernard Jouaux en 1978 et ceux de Denis Lepla en 1992 et 2006, bénéficient de mises en valeur récentes : rues portant leur nom (les Aspres, Courteilles), site aménagé et mis en valeur (les Genettes), circuits de promenades (St-Christophe-sur-Avre).

Le musée des Charitons, qui expose les ornements et objets de cette confrérie religieuse active jusqu'en dans les années 1950. L'entrée de ce musée se situe sous le clocher de l'église.

Le domaine de Chennebrun : son château XVIIIe, son parc entouré de hauts murs, son pigeonnier et les vestiges de son château du Moyen âge, classé monument historique.

La fresque extérieure peinte par Juan Carlos Macias, peintre mexicain et les enfants de l'école primaire. Cette fresque de grand format a été réalisée dans le cadre de la Fête de la Peinture 2008 et reste un témoignage remarquable de la peinture contemporaine. Elle est visible en pénétrant dans l'enceinte de la cour de l'école.

La mariette, oratoire courant dans la région dédié à la Vierge Marie (route de Saint-Christophe-sur-Avre), fait partie du Circuit des Mariettes du pays d'Avre et d'Iton.

Le village présente une harmonie particulière de constructions, de couleurs et de matériaux (maisons, église, ponts, fermes, pigeonnier, granges).

Monument aux morts

Plans cadastraux Napoléoniens publiés en 1836, agrandis, sans cartouche, tous réorientés vers le nord, avec pour chaque plan le cadastre IGN actuel et une vue aérienne actuelle